Mặc dù trải qua tuổi trẻ khá vất vả khi phải vật lộn đủ đường để kiếm sống, Cuban vẫn muốn nhắn nhủ tới bản thân năm 20 tuổi thông qua twitter rằng: "Đừng thay đổi bất cứ điều gì cả".
"Đừng căng thẳng, đừng thay đổi gì cả, hãy tận hưởng niềm vui. Bạn không cần phải biết mình sẽ trở thành như thế nào khi trưởng thành cả.
Bạn không cần phải tìm câu trả lời cho câu hỏi đó làm gì cả. Bạn không cần phải học chuyên ngành quá tốt. Bạn không cần phải chạy theo những ngành nghề hoàn hảo. Hãy cứ sai lầm đi, bạn được phép làm điều đó", Cuban nói với Business Insider.
Nói về những trải nghiệm khi còn là một cậu sinh viên, ông cho biết: "Khi nào tốt nghiệp, hãy ngay đi kiếm lấy cho bản thân một công việc bất kỳ. Đó sẽ là nơi mà bạn được trả tiền công để học tập".
Con đường làm giàu của tỷ phú Mark Cuban không phải lúc nào cũng thuận lợi. Ông bắt đầu học tại Đại học Pittsburgh rồi sau đó đã chuyển sang Đại học Indiana.
Ông chọn Trường Kinh doanh Kelley của Indiana, vì trường này có học phí rẻ nhất trong số 10 trường đào tạo kinh doanh hàng đầu tại thời điểm đó.
Để trang trải tiền học phí, Cuban đã nghĩ ra cách: Viết thư xin đi dạy nhảy cho sinh viên nữ trong hội nữ sinh và trong quán bar của trường.
“Tôi đã được trả 25 USD cho một giờ dạy nhảy. Đây là công việc tốt nhất lúc bấy giờ”, Cuban nói trên một chương trình truyền hình vào tháng 4/2019.
Năm 1981, ngay trước khi tốt nghiệp đại học, Cuban đã sử dụng số tiền tiết kiệm được từ các công việc phụ khác nhau để mở một quán rượu với một người bạn ở Bloomington, Indiana.
Tuy nhiên, quán đã đóng cửa và Cuban buộc phải chuyển đến Texas. “Năm 23 tuổi, tôi ra đi với vỏn vẹn 60 USD trong người”, Cuba tweet vào tháng 7/2017.
Ông chuyển đến một căn hộ 3 phòng ngủ giá thuê 600 USD/tháng cùng với 5 người khác.
Khi đó, Cuban không có tiền và phải trả khoản nợ vay sinh viên, “nhưng vẫn có nhiều niềm vui”, ông nói.
"Tôi rất yêu cuộc sống của mình khi đó. Tôi ăn bánh mì kẹp mù tạt sốt cà chua và ngủ dưới sàn nhà”, Cuban chia sẻ.
Cuban đã bỏ công việc đầu tiên sau khi tốt nghiệp đại học (tại Ngân hàng Mellon), rồi bị sa thải khỏi một công ty phần mềm máy tính.
Nhưng những kinh nghiệm làm việc trong lĩnh vực công nghệ đã giúp ông mở được công ty riêng của mình, MicroSolutions.
Năm 1990, Cuban bán MicroSolutions cho CompuServe với giá 6 triệu USD. Năm năm sau, ông và người bạn Todd Wagner xây dựng Công ty Broadcast.com, rồi sau đó được Yahoo mua lại vào năm 1999 với giá 5,7 tỷ USD.
Cuban hiện là nhà đầu tư tỷ phú, sở hữu đội bóng rổ Dallas Mavericks (ông đã mua với giá 280 triệu USD vào năm 2000) và là ngôi sao trong chương trình "Shark Tank" của đài ABC.
"Hiện tại, tôi còn có nhiều niềm vui hơn thời trẻ. Trở thành tỷ phú cũng không phải quá tệ phải không", Mark Cuban chia sẻ trên blog của mình.