Livermore sinh năm 1877 tại Bang Massachusetts, Mỹ. Livermore cho rằng, hầu hết NĐT mất tiền là do giao dịch ngẫu hứng, thiếu kỷ luật và không có kế hoạch hay quy tắc định trước. Ông luôn tuân thủ quy tắc đầu tiên của mình là cắt lỗ khi giá cổ phiếu giảm 10% hay ít hơn.
Vào năm 1901, khi TTCK New York trong giai đoạn tăng trưởng, ông bỏ ra 10.000 USD mua cổ phiếu của Công ty Northern Pacific và giá trị tài khoản "biến" thành 50.000 USD. Nhưng ông đã bán khống hai cổ phiếu khác và làm mất trọn số tiền trong tài khoản hai ngày sau đó. Qua đó, ông nhận ra rằng, người ta cần phải bị thua lỗ mới học được cách điều chỉnh của thị trường. Đồng thời, khi "tiên đoán" thị trường là đồng nghĩa với đánh bạc, việc dự đoán thị trường như thế nào là rất khó. Việc đầu cơ cần khả năng kiên nhẫn và chỉ hành động khi thị trường phát ra tín hiệu đầu cơ. Ông cũng nhận ra rằng, ông đã phạm sai lầm khi bán ra quá sớm để chốt lời khi thị trường đang tăng và điều quan trọng là cần quan sát thị trường xem nó diễn biến ra sao và nó ảnh hưởng đến hầu hết cổ phiếu ra sao, chứ không phải là cố dự đoán nó sẽ biến động như thế nào trong tương lai. Trải qua những kinh nghiệm thực tiễn, vào năm 30 tuổi, Livermore đã trở thành NĐT thành công với chiến lược đầu tư nổi tiếng là "thăm dò" và "kim tự tháp".
Chiến lược "kim tự tháp" là mô hình mua thêm cổ phiếu khi giá cổ phiếu đó đang tăng. Vào thời điểm đó, chiến lược này quá khác biệt với chiến lược phổ biến là "mua thấp, bán cao". Livermore lập luận, khi giá cổ phiếu ông mua tăng giá, nó chứng minh rằng ông đã quyết định đúng, nên tiếp tục mua vào. Còn trong chiến lược "thăm dò", ông sẽ thực hiện việc mua có tính cách thăm dò một số cổ phiếu. Sau một thời gian ngắn, dựa vào hiệu quả lợi nhuận của những cổ phiếu thăm dò này, hoặc là ông bán hẳn, còn không thì sẽ mua thật nhiều để đưa vào "kim tự tháp" của mình.
Chiến lược "kim tự tháp" và "thăm dò" cũng được Livermore áp dụng thành công trong thời kỳ thị trường suy giảm vào năm 1907, giúp ông trở thành triệu phú khi bước sang tuổi 31. Trong giai đoạn suy thoái đó, ông đã kiếm được 3 triệu USD trong một ngày - 24/10/1907.
Khi chuyển qua kinh doanh cotton trong thời kỳ chiến tranh thế giới thứ I (1910 -1914), Livermore bị phá sản, nhưng lại thành công trên TTCK từ năm 1916. Trong những năm 1920, Livermore trở thành NĐT thành công nhất thời đó. Ông nghiệm ra rằng, kinh nghiệm là một trong những yếu tố quan trọng nhất dẫn đến thành công. Ông tiếp tục thành công lớn trong thời kỳ đại suy thoái kinh tế thế giới 1929.
Do những khó khăn trong đời sống riêng tư, ông đã khai phá sản vào năm 1934 và tự sát do trầm cảm vào năm 1940, nhưng tên tuổi và chiến lược đầu tư của ông đã đi vào huyền thoại. Nhiều NĐT trên thế giới đã và đang áp dụng chiến lược của ông để giành lợi nhuận trên TTCK.
